pelemovatina (tinanovoselceva) wrote in aromarti,
pelemovatina
tinanovoselceva
aromarti

Азбука жирных кислот или химия масел

Что делает растительные масла различными по свойствам и действию на кожу и организм в целом? Конечно же их химический состав. Жирные масла представляют собой смеси триглицеридов (триацилглицеролов) - сложных эфиров трёхатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. Триглицериды, как правило, составляют 94-97% масла, остальное – воски, фосфатиды и др. вещества придающие маслам окраску, вкус и запах. Давайте заглянем в микроскоп? Ведь для того, чтобы уметь грамотно составлять различные смеси, подбирать масло для каких-либо целей необходимо изучить некоторые основы. Выучив таблицу умножения, мы запросто в уме посчитаем и дважды два и более сложные вычисления. Так и с маслами, зная их изнутри, мы запросто придумаем и смесь для сухой кожи и мазь от радикулита. Попробуем?

Немного познавательной химии...

В природных жирах обнаружено более 200 различных жирных кислот (ЖК).
Молекула жирной кислоты состоит из двух частей - углеводородной цепочки и кислотного остатка
50f9884a94f6f7eb19

Преобладающими являются ЖК с четным числом атомов углерода (С) от 8 до 24. ЖК с короткой цепью, содержащей менее 8 атомов углерода, в составе глицеридов не встречаются, но могут присутствовать в свободном виде, оказывая влияние на запах и вкус масел.
Большинство масел содержит 4-7 основных жирных кислот и несколько сопутствующих (менее 5%).
В маслах некоторых растений содержатся специфические ЖК, характерные только для этих растений – рицинолевая в касторовом масле, циклические гиднокарповая и чаульмугровая в чаульмугровом масле.
Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, определяют их физико-химические свойства. Так температура плавления масел зависит от числа углеродных атомов в жирных кислотах (чем меньше атомов С, тем ниже температура застывания). Также на температуру плавления оказывает влияние содержание насыщенных и ненасыщенных ЖК. Твердые масла образованы преимущественно насыщенными кислотами и при комнатной температуре сохраняют плотную консистенцию (такие масла характерны для тропических растений).

коллаж1


Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты.
Входящие в состав триглицеридов ЖК могут быть насыщенными и ненасыщенными.
Жирные кислоты не содержащие двойных связей называются насыщенными.
75fd6de490b69e2685

Если в углеводородной цепи имеются двойные связи, то такие кислоты называют ненасыщенными: мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь, полиненасыщенные жирные кислоты имеют две и более двойных связей. Ненасыщенные жирные кислоты химически более активны и нестабильны по сравнению с насыщенными.
b561454bf34ca33402

В соответствии с систематической номенклатурой количество двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах часто обозначают с помощью цифровых символов: например, олеиновую кислоту как С18:1, линолевую кислоту как С18:2, где первая цифра – число углеродных атомов, а вторая – число двойных связей.

Существует определенная система нумерации, используемая для обозначения положения двойной связи в углеводородной цепочке – атомы углерода в цепи обозначаются буквами греческого алфавита, при этом самый удалённый от карбоксильной группы атом углерода (метильная группа) обозначается w (омега, ω). То есть если в молекуле жирной кислоты первая двойная связь от w-конца находится у 9го углеродного атома, то такие кислоты относятся к ряду w-9 ненасыщенных жирных кислот, если у 6го атома углерода, то к w-6-ряду.

Масла, в которых преобладают насыщенные ЖК (кокосовое, пальмовое) более устойчивы к окислению и имеют длительный срок хранения, в то время как наличие двойной связи в ненасыщенных ЖК, делает их более подверженными окислению и прогорканию.

Ещё одной особенностью ненасыщенных кислот является то, что при наличии двойной связи в жирнокислотной цепи вращение углеродных атомов относительно друг друга ограничено. Это обеспечивает существование ненасыщенных жирных кислот в виде геометрических изомеров, то есть две ненасыщенные кислоты могут иметь одинаковую химическую формулу, но будут различаться пространственным расположением отдельных атомов и как результат иметь разные свойства. Причем природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и крайне редко транс-конфигурации.

Основные жирные кислоты, встречающиеся в растительных маслах

Насыщенные жирные кислоты
Капроновая кислота (C 6:0)
Каприловая кислота (С 8:0)
Каприновая кислота (С 10:0)
Лауриновая кислота – (С12:0)
Миристиновая кислота (C14:0)
Пальмитиновая кислота (C16:0)
Стеариновая кислота (C18:0)
Арахиновая кислота (С 20:0)
Бегеновая кислота (С 22:0)
Лигноцериновая кислота (C24:0)

Мононенасыщенные жирные кислоты
Пальмитолеиновая кислота (C16:1)
Олеиновая кислота (С 18:1)
Эйкозеновая кислота (С20:1)
Эруковая кислота (C22:1)
Ацетэруковая кислота (C24:1)

Полиненасыщенные жирные кислоты
Линолевая кислота (С 18:2)
Альфа-линоленовая кислота (С18:3)
Гамма-линоленовая кислота (С18:3)
Арахидоновая кислота (С20:4)

Теперь можно познакомиться с некоторыми из кислот поближе...

Насыщенные жирные кислоты
Установлена связь ненасыщенных жирных кислот с обменом холестерина. Они способствуют быстрому преобразованию холестерина в фолиевые кислоты и выведению их из организма. Ненасыщенные жирные кислоты оказывают нормализующее действие на стенки кровеносных сосудов, повышают их эластичность и снижают проницаемость.
При дефиците ненасыщенных жирных кислот снижается интенсивность роста и устойчивость к неблагоприятным внешним и внутренним факторам, угнетается репродуктивная функция. Недостаточность ненасыщенных жирных кислот оказывает влияние на сократительную способность миокарда, вызывает поражение кожи.

* Каприловая кислота (С 8:0)
Синонимы: октановая кислота, caprylic acid
Свойства:
- при внутреннем применении оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков (применяется при лечении молочницы) и способствует поддержанию баланса микроорганизмов в кишечнике
- применяется для нормализации pH кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом
- подавляет рост бактерий, используется при лечении некоторых бактериальных инфекций таких как Staphylococcus aureus и различных видовf Streptococcus
- в промышленности используется в парфюмерии и производстве красок для волос
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 1
Содержится в следующих маслах:
Кокосовое масло – 6-10
Яропальмовое масло – 3-8
Бабассу – 4
Тукума – 1,3
Мурумуру – 1,1
Пальмовое масло – менее 0,1

* Лауриновая кислота (С12:0)
Синонимы: додекановая кислота, lauric acid
Свойства:
- лауриновая кислота обладает антимикробными и антибактериальными свойствами, отрицательно действует на разнообразные патогенные микроорганизмы, бактерии, дрожжи, грибы и вирусы. Лауриновая кислота - главный компонент женского грудного молока, которая защищает детей от болезней в младенчестве
- может сушить кожу, поэтому масла с высоким содержанием лауриновой кислоты рекомендуется дополнять маслами, содержащими олеиновую кислоту
- применение масел с высоким содержанием лауриновой кислоты в мыловарении позволяет добиться лучшего пенообразования, рекомендуется для приготовления жидкого мыла
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 4
Содержится в следующих маслах:
Бабассу – 50
Яропальмовое масло – 47-51
Сливовых косточек масло - 48
Тукума – 42,5-48,9
Мурумуру – 42,5
Кокосовое масло – 39-54
Укууба – 15-17,6
Пальмовое масло – менее 0,5
Киви – менее 0,2
Пассифлоры масло – менее 0,2

* Миристиновая кислота (C14:0)
Синонимы: тетрадекановая кислота, myristic acid
Свойства:
- миристиновая кислота используется организмом для стабилизации различных протеинов, включая протеины используемые иммунной системой.[5]
- используется в косметических средствах с целью усилить проникновение в кожу других компонентов
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 3
Содержится в следующих маслах:
Укууба – 72,9-73,29
Мурумуру – 36,9
Тукума – 21,6-26
Бабассу – 20
Кокосовое масло – 15-23
Яропальмовое масло – 15-20
Сливовых косточек масло - 16
Чаульмугра – 5,9
Пальмовое масло – 0,5-2
Кукурузное масло – 0,1-1,7
Пекуи (из мякоти) – 1,5
Марула – менее 1,5
Пекуи (из косточек) – 1,4
Хлопковое масло – 0,3-0,4
Киви – менее 0,3
Пассифлоры масло – менее 0,2
Сафлоровое масло – менее 0,2
Овсяное масло – 0,1
Пекан – менее 0,1
Периллы масло – менее 0,1
Бразильский орех – 0,047
Клюквы масло – 0,01

* Пальмитиновая кислота (C16:0)
Синонимы: гексадекановая кислота, palmitic acid
Свойства:
- в мыловарении масла с высоким содержанием пальмитиновой кислоты рекомендуются для приготовления твёрдого мыла, избыток таких масел при приготовлении жидкого мыла может придать мутность конечному продукту.
Комедогенность (по 5 бальной шкале): 2
Содержится в следующих маслах:
Пекуи (из косточек) – 48,4
Пальмовое масло – 40-50
Пекуи (из мякоти) – 41,2
Кофе черный – 34,5
Баобаб - 25,4
Андироба - 28
Хлопковое масло – 23-28
Асаи - 22
Мовра – 20-27
Калодендрум капский – 18,3
Ним – 18
Иллипа масло – 15-19
Папайи масло – 16,6
Бурити – 16,3
Бразильский орех – 16,09
Таману – 15
Какао – 14-20
...

* Стеариновая кислота (C18:0)
Синонимы: octadecanoic, stearic acid
Свойства:
- стеариновая кислота (а так же каприловая, олеиновая и миристиновая) способствует восстановлению защитных свойств кожи
- используется в косметике для стабилизации и загущения эмульсий
- используется в средствах для бритья так как обеспечивает лучшее скольжение бритвы, а так же защищает от порезов
- в мыловарении масла с высоким содержанием стеариновой кислоты рекомендуются для приготовления твёрдого мыла, избыток таких масел при приготовлении жидкого мыла может придать мутность конечному продукту
Содержится в следующих маслах:
Кокум – 50-62
Иллипа масло – 42-48
Салового дерева масло – 41-47
Манго - 39
Ши – 30-45
Купуасу – 30,8
Путерии масло – 27,2
Мовра – 14-30
Ним – 15
Какао – 12-18
Таману – 12,6
...

Мононенасыщенные жирные кислоты
Наиболее важна в этом классе жиров олеиновая кислота. Мононенасыщенные жирные кислоты стабильны при нагревании и в отличие от насыщенных жирных кислот (НЖК), не нарушают равновесия между липопротеидами низкой плотности (ЛПНП) и высокой плотности (ЛПВП), что не приводит к накоплению "плохого" холестерина и не ведет к развитию атеросклероза.

* Пальмитолеиновая кислота (C16:1)
Синонимы: 9-hexadecenoic, palmitoleic acid
Свойства:
- входит в состав себума (кожного сала), масла содержащие пальмитиновую кислоту рекомендуются для зрелой кожи так как с возрастом выработка себума сокращается.
- способствует регенерации клеток кожи
- возможно обладает солнцезащитными свойствами [?]
- хорошо впитывается и способствует проникновению в кожу других компонентов
Содержится в следующих маслах:
Авелланский орех – 22,7 (18-28 )
Макадамия – 16-25
Хлопковое масло – 12-24
Авокадо – 2-13
Асаи - 2
Фисташковое масло – менее 2
Моринга – 1,5
...

* Олеиновая кислота (С 18:1)
Синонимы: 9-octadecenoic,oleic acid
Свойства:
- замедляет переокисление липидов (slow down lipidic peroxidation)
- масла, содержащие много олеиновой кислоты, хорошо впитываются в кожу и усиливают проникновение в нее других активных компонентов в роговой слой кожи [7]
Содержится в следующих маслах:
Сасанква – 85-89
Лесной орех – 70-84
Камелия – 80
Бурити – 79,2
Папайи масло – 79,1
Марула – 70-78
Моринга - 71
Миндальное масло – 64-82
Оливковое масло – 60-85
Асаи - 60
Кешью – 60
Авокадо – 59-75
Абрикосовых косточек масло – 58-74
Персиковых косточек – 55-75
Фисташковое масло – 51-54
Макадамия – 50-67
Пекуи (из мякоти) – 53,9
Андироба – 50,5
Ним – 50
Путерии масло - 50
Арган – 48,4
Пекуи (из косточек) - 46
Овсяное масло – 45,9
Калодендрум капский – 45,4
Понгамии масло – 44,5-71,3
Пекан – 43-51
Купуасу – 43,9
Манго - 43
Авелланский орех – 42,1
Ши – 40-45
Бразильский орех – 38,22
Салового дерева масло – 37-43
Кунжутное масло – 37-42
Тыквенное масло – 35-47
Пальмовое масло – 35-45
...

Полиненасыщенные жирные кислоты

* Линолевая кислота (С 18:2)
Синонимы: 9,12-octadecadienoic, linoleic acid
Свойства:
- вещества, образующиеся из линолевой кислоты, обладают противовоспалительным действием что делает её полезной при некоторых заболеваниях кожи
- линолевая кислота полезна для кожи, так как является важным компонентом “межклеточного цемента”, скрепляющего воедино чешуйки рогового слоя и не дающего воде бесконтрольно испаряться через кожу (а заодно и проникать в нее). При недостатке линолевой кислоты роговой слой становится более проницаемым для воды, что вызывает различные проблемы — сухость кожи, повышение ее чувствительности, воспаление
- масла, содержащие линолевую кислоту, рекомендуются для сухой кожи с нарушенными барьерными свойствами.
- при дефиците линолевой кислоты в роговом слое кожи встречаются участки полностью лишенные липидов, в то время, как в других участках наблюдается их избыток
- при внутреннем применении способствует снижению уровня холестерина
- нестабильная, легко разрушается под воздействием света и кислорода
Симптомы недостатка линолевой кислоты в рационе:
• экземоподобные состояния кожи;
• выпадение волос
• излишня потеря влаги через кожу сопровождающаяся жаждой
• восприимчивость к инфекциям;
• плохое заживление ран;
• бесплодие у мужчин
• выкидыш у женщин
• артриты
• проблемы с сердцем и системой кровообращения
• задержки роста
Содержится в следующих маслах:
Сафлоровое масло – 73-79
Виноградных косточек – 58-78
Энотера – 65-75
Подсолнечное масло – 62-70
Маковое масло – 60-65
Расторопши масло – 61-62
Бойзенова ягода – 59,1
Черного тмина масло – 56
Пассифлоры масло – 55-80
Конопляное масло - 55
Зародышей пшеницы масло – 54-58
Ежевики масло – 54,4
Малиновых косточек масло – 50-62
Соевое масло – 50-62
Кукурузное масло – 34-62
Морошки масло - 46
Смородины семена – 45-50
Кофе черный - 45
Шиповника семена – 43,6-47,7
Хлопковое масло – 40-55
Кукуй – 40-43
Пекан – 37-45
Черники масло - 37
Клюквы масло – 35-40
Инка инчи – 35,8
Овсяное масло – 35,6
Брусники масло - 35
Рисовое масло – 32-47
Баобаб - 32,05
Фисташковое масло – 31-35
Кунжутное масло – 30-47
Тыквенное масло – 30-45
...

*Альфа-линоленовая кислота (С18:3)
Синонимы: 9,12,15-octadecatrienoic, α-linolenic acid
Свойства:
- является предшественником простагландинов и способна повышать уровень простагландина Е в организме, регулировать артериальное давление и уровень холестерина в крови, предупреждать инфаркт миокарда, лечить экземы
- способствует сохранению влаги в коже и волосах, рекомендуется для ухода за сухой кожей
- ученые пришли к выводу, что ЖК из класса омега-3, могут останавливать рост раковых опухолей и являются онкопротектерами особенно в отношении рака матки, простаты и легких.
- масла, содержащие альфа-линоленовую кислоту и ее производные обладают противовоспалительными свойствами, и их рекомендуют для людей, страдающих кожными заболеваниями.
Симптомы недостатка альфа-линоленовой кислоты в рационе:
• задержка роста;
• слабость;
• проблемы со зрением;
• нарушения координации;
• ощущения покалывания в руках и ногах;
• повышенное артериальное давление
• сухость кожи
Содержится в следующих маслах:
Киви – 45-70
Периллы масло – 44-68 (60,9 – у Шикова)
Брусники масло - 50
Инка инчи – 46,9
Камелия -39 (33-40)
Рыжиковое масло (нерафинированое) – 37,71
Рыжиковое масло (рафинированое) – 36,72
Черники масло - 36
Клюквы масло – 30-35
Морошки масло - 32
Ежевики масло – 27,6
Бойзенова ягода – 22,1
Смородины семена – 11-17
...

Гамма-линоленовая кислота (ГЛК) (С18:3)
Синонимы: 6,9,12-octadecatrienoic, γ-linolenic acid
Свойства:
- вещества, образующиеся из гамма-линоленовой кислоты, обладают противовоспалительным действием
- при наружном применении ГЛК клетки кожи могут использовать её для получения вещёств, блокирующих боль, зуд и воспаление
- ГЛК используется для лечения заболеваний печени, нервной системы, сердечно-сосудистых заболеваний, задержки роста, бесплодия и некоторых эндокринных нарушений у женщин.
- при сухом типе кожи рекомендуется как наружное, так и внутреннее применение
- нестабильная, легко разрушается под воздействием света и кислорода
Содержится в следующих маслах:
Бораго –19-29
Смородины семена – 15-20
Энотера – 6-14
Киви – менее 2
Клюквы масло – 0,1-02

Интересно? Тогда в следующий раз мы с вами продолжим изучать химический состав масел и узнаем о не менее полезных составляющих, чем жирные кислоты.

Будьте здоровы!


Любое копирование ЗАПРЕЩЕНО!


Copyright © 2005-2015 Aromarti®

Присоединяйтесь к нашему сообществу.

И ждём вас на AROMARTI.RU


Tags: жирные кислоты, состав растительных масел
Subscribe
  • Post a new comment

    Error

    Anonymous comments are disabled in this journal

    default userpic

    Your reply will be screened

    Your IP address will be recorded 

  • 2 comments